张飞

初平二年（191年），刘备投奔公孙瓒，因累有战功，刘备领 平原 相，关羽、张飞皆为 别部司马 ，分统 部曲 。三人寝则同床，恩若兄弟。

建安 元年（196年）， 左将军 袁术 不忿刘备据有徐州，自 淮南 来攻，两军在 盱眙 、 淮阴 相持，张飞留守 下邳 。下邳 相 曹豹 与张飞不和，勾结当时正寄寓在 徐州 的 奋武将军 吕布 袭取下邳。张飞杀曹豹，引起 丹杨 兵叛变， 中郎将 许耽开门引吕布入城。刘备将士在前方听说家属被俘，军无战心，不得已而投降吕布。 吕布将刘备安置在 小沛 ，而刘备兵力逐渐恢复到万余人，引起吕布警觉，于是再次进攻刘备，刘备兵败向西投奔 司空 曹操 。曹操表荐刘备为 豫州 牧 ，让他继续在小沛牵制吕布。

建安四年（199年），僭号称帝的 袁术 势衰，欲北投其从兄 大将军 袁绍 。刘备主动请缨去 徐州 截击袁术，恰逢袁术病死，所部依附 庐江 太守 刘勋 。于是刘备在下邳杀死徐州 刺史 车胄 ，留关羽守下邳，刘备与张飞屯驻小沛。

建安十三年（208年）， 丞相 曹操南征刘表，恰逢刘表病死，少子 刘琮 投降曹操。刘备自 樊城 经 襄阳 南下 江陵 ， 诸葛亮 劝刘备袭取襄阳，被刘备拒绝。曹操抵达襄阳，听说刘备已经南下，立即派出 曹纯 率领五千精骑追击，一日一夜追出三百余里，在 当阳 长坂坡 追上刘备，刘备和诸葛亮、张飞、 赵云 等数十骑逃亡。张飞奉命率二十骑断后，赵云则保护 甘夫人 和 阿斗 慢行。张飞依仗地势，据水断桥，嗔目横矛，咆哮道：“身是张益德也，可来共决死！（我就是张益德，放马过来决一死战！）”，吼声震天。因张飞素有勇名，敌军内无人敢于向前，刘备等人得以顺利撤退至 汉津 ，与关羽船队会合，然后抵达 夏口 ，与刘表长子 江夏 太守 刘琦 会合。刘备以诸葛亮为使，联合割据 江东 的 讨虏将军 孙权 ，在 赤壁之战 中击败曹操，曹操留行 征南将军 曹仁 、 横野将军 徐晃 于江陵，使 折冲将军 乐进 守襄阳，然后北还。赤壁之战中，刘备、关羽、张飞的战斗力给讨虏将军帐下 左部督 周瑜 留下了深刻印象，他在之后给孙权的上书中称“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将” ；然而早在赤壁之战前，曹操的谋士奋武将军 程昱 就已经盛称“刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也”了。

建安十六年（211年），刘备受 益州 牧 刘璋 之邀入 蜀 ，帮其消灭割据 汉中 的 镇民中郎将 领 汉宁 太守 张鲁 。刘备北驻 葭萌 ，次年与刘璋反目，召诸葛亮、张飞等夹攻益州。张飞溯流西上，所向披靡，在 江州 生擒 巴郡 太守 严颜 。张飞叱责严颜：“大军至，何以不降而敢拒战？”严颜回答：“卿等无状，侵夺我州，我州但有断头将军，无有降将军也。”张飞大怒，命左右牵去砍头，严颜脸色不变，说：“斫头便斫头，何为怒邪？”张飞大为钦佩，于是释放严颜，待为上宾。张飞随后从 垫江 西上，与刘璋领 帐下司马 张裔 战于 德阳 ，张裔败退，张飞追至 成都 ，与刘备会合。

建安二十年（215年），孙权索要荆州的长沙、零陵、桂阳三郡，刘备不许，孙权便自行委任官吏，遭关羽全部驱逐。孙权大怒，遣庐江太守、偏将军 吕蒙 督两万人攻取三郡，使 汉昌 太守、 横江将军 鲁肃率万人在 巴丘 牵制关羽，自己则在 陆口 调度诸军。刘备率五万人到 公安 ，遣关羽将三万兵至 益阳 。两军尚未开战，魏公曹操已经攻占汉中，张鲁南逃 巴中 。刘备急忙与孙权议和，转让长沙、桂阳，孙权返还零陵。刘备回到江州，遣 护军 、偏将军 黄权 率兵救援张鲁，而张鲁已经投降曹操。曹操北还，留 征西将军 夏侯渊 、 平狄将军 张郃 守汉中，张郃则不断从 巴西 掳掠百姓，强迫迁徙到汉中。刘备于是以张飞领巴西太守，命其进兵 宕渠 ，在 巴西之战 中击退张郃。当时两军相持五十余日，张飞率精兵万余人从小道进攻张郃，山道狭窄，首尾不能相救，张郃大败，仅带十余人弃马爬山逃回南郑。

建安二十四年（219年），刘备在 定军山 与夏侯渊对峙， 讨虏将军 黄忠 推锋必进，阵斩夏侯渊。魏王曹操自 长安 来援，刘备拒不出战，曹操将士逃亡日益增多，不得不放弃汉中。 刘备随即在汉中自称 大司马 、 汉中王 ，以关羽为 前将军 ， 假节钺 ；马超为左将军、张飞为 右将军 ， 假节 ；黄忠为 后将军 ，赐爵 关内侯 ；法正为 尚书令 、 护军将军 。不久，关羽 北伐曹操 ，而孙权偷袭南郡，关羽撤军，所部溃散，在 临沮 被孙权 擒获 ，献首曹操。